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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Chloralhydrat</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Chloralhydrat</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Chloralhydrat

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Trichloraldehydhydrat</li>

<li>2,2,2-Trichloracetaldehydhydrat</li>

<li>2,2,2-Trichlor-1,1-ethandiol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C2H3Cl3O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farbloser, stechend aromatisch und leicht scharf riechender, ätzend schmeckender Feststoff<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-TMI-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">206-117-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

N05<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N05CC01">CC01</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Hypnotika" class="mw-redirect" title="Hypnotika">Hypnotika</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>165,40 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,91 g·<a href="Meter" title="Meter">cm</a>−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

52 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

97 °C (Zersetzung)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

9,9 <a href="MmHg" class="mw-redirect" title="MmHg">mmHg</a> (20 °C)<a href="#cite_note-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>sehr gut in Wasser (6600 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> und <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> (2000 g·l−1)<a href="#cite_note-TMI-3">[3]</a></li>

<li>gut in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> (769 g·l−1), <a href="Oliven%C3%B6l" title="Olivenöl">Olivenöl</a> (714 g·l−1), <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> (667 g·l−1), <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> (500 g·l−1), <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und <a href="Butanon" title="Butanon">Butanon</a><a href="#cite_note-TMI-3">[3]</a></li>

<li>mäßig in <a href="Schwefelkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Schwefelkohlenstoff">Schwefelkohlenstoff</a> (18,53 g·l−1)<a href="#cite_note-TMI-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.005.562-5">[5]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">314</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>479 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-6">[6]</a></li>

<li>3030 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Chloralhydrat ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Aldehydhydrat" class="mw-redirect" title="Aldehydhydrat">Aldehydhydrate</a>. Es war das erste <a href="Synthetisch" class="mw-redirect" title="Synthetisch">synthetisch</a> hergestellte <a href="Schlafmittel" title="Schlafmittel">Schlafmittel</a> und entsteht bei der Reaktion von <a href="Chloral" title="Chloral">Chloral</a> mit Wasser. Chloralhydrat bildet einen farblosen, stechend aromatisch und leicht scharf riechenden, ätzend schmeckenden Feststoff.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entdeckung">Entdeckung</h2></div>

Chloralhydrat wurde erstmals 1831 von <a href="Justus_Liebig" class="mw-redirect" title="Justus Liebig">Justus Liebig</a> hergestellt. <a href="Oskar_Liebreich" title="Oskar Liebreich">Oskar Liebreich</a> prüfte es 1869 auf seine Eignung als Schlafmittel in der irrtümlichen Annahme, es würde im Körper in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> umgewandelt,<a href="#cite_note-7">[7]</a> da bekannt war, dass Chloralhydrat in Gegenwart von <a href="Alkalien" title="Alkalien">Alkalien</a> in Chloroform und <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Formiat</a> zerfällt (vgl. <a href="Haloform-Reaktion" title="Haloform-Reaktion">Haloform-Reaktion</a>).

Chloralhydrat gehörte zu den ersten kommerziell vermarkteten Erzeugnissen der 1873 von dem Chemiker <a href="Heinrich_Byk" title="Heinrich Byk">Heinrich Byk</a> in Berlin gegründeten <a href="Chemiefabrik" title="Chemiefabrik">Chemiefabrik</a>.<a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a> Neben seinem Verwendungszweck als Schlafmittel bewährte es sich auch bei der Behandlung des <a href="Tetanus" title="Tetanus">Tetanus</a>. Am 6. Dezember 1872 verwendete es der Chirurg und Physiologe Pierre-Cyprien Oré (1828–1889<a href="#cite_note-10">[10]</a>) am St. André Hospital in <a href="Bordeaux" title="Bordeaux">Bordeaux</a> erstmals statt der <a href="Inhalationsan%C3%A4sthetikum" title="Inhalationsanästhetikum">Inhalationsnarkose</a> zur erfolgreichen intravenösen <a href="Narkose" title="Narkose">Narkose</a> am Menschen (bei einem 26 Jahre alten Tetanuskranken), nachdem er das Verfahren an Hunden erprobt hatte.<a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a>

Zu Beginn des 20. Jahrhunderts geriet Chloralhydrat als Narkosemittel aufgrund der damit und mit der Oréschen Methode in Verbindung gebrachten Todesfälle jedoch in Misskredit.<a href="#cite_note-13">[13]</a><a href="#cite_note-14">[14]</a> Chloralhydrat war ähnlich verbreitet wie später die <a href="Benzodiazepine" title="Benzodiazepine">Benzodiazepine</a>. In den ersten 18 Monaten nach seiner Einführung wurden in England 17 Millionen Einzeldosen verbraucht.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Chloralhydrat kann direkt aus <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> in <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">saurer Lösung</a> sowohl industriell als auch im Labormaßstab erzeugt werden.<a href="#cite_note-16">[16]</a> Die Reaktion erfolgt über die <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> und anschließende <a href="Chlorierung" title="Chlorierung">Chlorierung</a> von Ethanol mit elementarem Chlor; das gebildete <a href="Chloral" title="Chloral">Chloral</a> reagiert dann mit Wasser zu Chloralhydrat:

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}OH+4\,Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}CHO+5\,HCl} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/730fd912a026d5da13ed71bf9f367b7e6471f2ef.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:39.209ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}OH+4\,Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}CHO+5\,HCl} }" loading="lazy"></dd></dl>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CCl_{3}CHO+H_{2}O\rightarrow CCl_{3}CH(OH)_{2}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/aeaf9d6580075c48fea0fd3584b8fe5ef321db28.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:36.24ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CCl_{3}CHO+H_{2}O\rightarrow CCl_{3}CH(OH)_{2}} }" loading="lazy"></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

Chloralhydrat wird im Körper in <a href="2%2C2%2C2-Trichlorethanol" title="2,2,2-Trichlorethanol">2,2,2-Trichlorethanol</a> als Hauptwirkstoff umgewandelt. Es kommt vor allem bei älteren Patienten zum Einsatz, da diese auf <a href="Benzodiazepine" title="Benzodiazepine">Benzodiazepine</a> teilweise <a href="Paradoxe_Reaktion" title="Paradoxe Reaktion">paradox</a> reagieren. Wie bei anderen <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen</a> Halogenverbindungen besteht die Gefahr einer Sensibilisierung des <a href="Herzmuskel" title="Herzmuskel">Herzmuskels</a> gegen <a href="Catecholamine" class="mw-redirect" title="Catecholamine">Catecholamine</a>. Aufgrund der Nebenwirkungen und der von ihm ausgehenden Suchtgefahr (Chloralismus) ist Chloralhydrat verschreibungspflichtig und hat heute keine große Bedeutung mehr.

Früher verwendete man Chloralhydrat manchmal auch zur Behandlung von <a href="Pertussis" class="mw-redirect" title="Pertussis">Keuchhusten</a>, <a href="Neuralgie" class="mw-redirect" title="Neuralgie">Neuralgien</a>, bei <a href="Chorea_Huntington" title="Chorea Huntington">Chorea Huntington</a> (Veitstanz) und gegen die <a href="Reisekrankheit" title="Reisekrankheit">Seekrankheit</a>. Es fand auch Einsatz zur sogenannten <a href="Pr%C3%A4medikation" title="Prämedikation">Prämedikation</a> von Kindern<a href="#cite_note-17">[17]</a> vor operativen Eingriffen. Äußerlich angewandt wurde es zur Behandlung von Wunden und Geschwüren. In der Tiermedizin diente es als <a href="Narkotikum" class="mw-redirect" title="Narkotikum">Narkotikum</a>.

Der Wirkmechanismus beruht auf einem <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABAA-Rezeptorkomplex</a> mit Verstärkung der GABA-Wirkung. Chloralhydrat beeinflusst das Schlafprofil nicht und weist einen schnellen Wirkungseintritt auf.

Chloralhydrat wird heute noch als Pflanzenaufheller in der Mikroskopie zum Bestimmen/Deuten von Pflanzenteilen verwendet. Es zerstört beim Erhitzen die farbgebenden Plastiden wie Chloro- oder Amyloplasten. Zusätzlich wird die beim Mikroskopieren störende Luft ausgetrieben, sodass pflanzenspezifische Zellen besser erkennbar sind.<a href="#cite_note-Wolfram_Braune,_Alfred_Leman,_Hans_Taubert-18">[18]</a> Wegen seiner gewebeaufhellenden Wirkung ist es auch ein wesentlicher Bestandteil von Gewebepräparaten vom Typ der Gummi arabicum-Chloralhydrat-Gemische, die in der Entomologie verwendet werden.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

Aus Chloralhydrat und <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> wird das <a href="Rodentizid" title="Rodentizid">Rodentizid</a> <a href="Chloralose" title="Chloralose">Chloralose</a> [(2,2,2-Trichlorethyliden)-α-D-glucofuranose] hergestellt. Dieses wirkt als Schlafmittel, die Körpertemperatur wird abgesenkt, Ratten erfrieren.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Besonderheit">Besonderheit</h2></div>

Chloralhydrat ist eine der wenigen Verbindungen, die der <a href="Erlenmeyerregel" class="mw-redirect" title="Erlenmeyerregel">Erlenmeyerregel</a> widersprechen. Nach dieser Regel sind zwei <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> an demselben C-Atom (<a href="Geminal" title="Geminal">geminales</a> <a href="Diole" title="Diole">Diol</a>) nicht stabil und führen in der Regel zur <a href="Eliminierungsreaktion" title="Eliminierungsreaktion">Abspaltung</a> von Wasser. Durch den starken <a href="%E2%88%92I-Effekt" class="mw-redirect" title="−I-Effekt">−I-Effekt</a> der drei Chloratome am benachbarten Kohlenstoffatom aber wird diese Reaktion verhindert und das Molekül stabilisiert.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>

Deutschland:

Chloraldurat 500 sowie 250 mg: Weichgelatinekapseln zur Kurzzeitbehandlung von Schlafstörungen.

Chloraldurat blau 250 mg: Magensaftresistente Weichgelatinekapseln zur Kurzzeitbehandlung von Durchschlafstörungen ohne Einschlafstörungen.<a href="#cite_note-21">[21]</a>

Schweiz:

Chloraldurat (September 2012) und Nervifen Lösung (März 2022) sind außer Handel.<a href="#cite_note-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Die <a href="Internationale_Agentur_f%C3%BCr_Krebsforschung" title="Internationale Agentur für Krebsforschung">IARC</a> stufte Chloralhydrat im Jahr 2014 als wahrscheinlich krebserzeugend ein.<a href="#cite_note-23">[23]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Chloral_hydrate?uselang=de">Commons: Chloralhydrat</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Chloralhydrat" class="extiw external" title="wikt:Chloralhydrat">Wiktionary: Chloralhydrat</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/pharms/chloral_hydrate">Chloralhydrat</a>. In: <a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>. (englisch)</li>

<li>Lueger Lexikon der gesamten Technik: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.zeno.org/Lueger-1904/A/Chloralhydrat">Chloralhydrat</a>, 1904</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1"><a href="#cite_ref-roempp_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-01369">Chloralhydrat</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510108">Chloralhydrat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-TMI-3">↑ <a href="#cite_ref-TMI_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-TMI_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-TMI_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-TMI_3-3">d</a> <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">The Merck Index - Fifteenth Edition</cite>. <a href="Royal_Society_of_Chemistry" title="Royal Society of Chemistry">Royal Society of Chemistry</a>, 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 366 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chloralhydrat&rft.btitle=The+Merck+Index+-+Fifteenth+Edition&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9781849736701&rft.pages=366&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Chemical Industry Association, VNCI, the Netherlands: <cite style="font-style:italic">Chemical Safety Sheets: Working Safely with Hazardous Chemicals</cite>. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-3256-5 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com/books?id=4wjwCAAAQBAJ#v=onepage&q=302-17-0%20vapor%20pressure&f=false">books.google.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chloralhydrat&rft.au=Chemical+Industry+Association%2C+VNCI%2C+the+Netherlands&rft.btitle=Chemical+Safety+Sheets%3A+Working+Safely+with+Hazardous+Chemicals&rft.date=2012-12-06&rft.genre=book&rft.isbn=9789401132565&rft.pub=Springer+Science+%26+Business+Media" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.005.562-5"><a href="#cite_ref-CLP_100.005.562_5-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.005.562/harmonised">2,2,2-trichloroethane-1,1-diol</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> E. I. Goldenthal: A compilation of LD50 values in newborn and adult animals. In: Toxicology and applied pharmacology. Band 18, Nummer 1, Januar 1971, S. 185–207, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0041-008x%2871%2990328-0">10.1016/0041-008x(71)90328-0</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/5542824?dopt=Abstract">PMID 5542824</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a href="Harry_Auterhoff" title="Harry Auterhoff">Harry Auterhoff</a>: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a href="Peter_Oehme_(Mediziner)" title="Peter Oehme (Mediziner)">Peter Oehme</a>: <a href="Oscar_Liebreich" class="mw-redirect" title="Oscar Liebreich">Oscar Liebreich</a> und sein Chloralhydrat. Meilensteine der Berliner Pharmakologie. Deutsche Apotheker Zeitung, 159. Jahrgang, 24. Januar 2019, Nr. 4, S. 56–60.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Ernst Peter Fischer: Byk Gulden. Forschergeist und Unternehmermut. 2. Auflage, Piper, München 1998. ISBN 3-492-04073-X.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb16586451z">www.catalogue.bnf.fr</a>.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Vgl. Pierre-Cyprien Oré: Des injections intraveineuses de chloral. In: Paris. Bull. soc. Chir. Band 1, 1872, S. 400 ff.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a href="Paul_Diepgen" title="Paul Diepgen">Paul Diepgen</a>, <a href="Heinz_Goerke" title="Heinz Goerke">Heinz Goerke</a>: <a href="Ludwig_Aschoff" title="Ludwig Aschoff">Aschoff</a>/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 43.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> <a href="Otto_Mayrhofer" title="Otto Mayrhofer">Otto Mayrhofer</a>: Gedanken zum 150. Geburtstag der Anästhesie. In: Der Anaesthesist. Band 45, 1996, S. 881–883, hier: S. 881.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 15 und 25.

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Hans Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 22.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=2443183">US2443183</a>: Process for chlorination of ethanol. Veröffentlicht am 15. Juni 1948, Erfinder: Oliver W Cass.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US2443183&rft.applcc=US&rft.title=Process+for+chlorination+of+ethanol&rft.inventor=Oliver+W+Cass&rft.pubdate=1948-06-15">‌

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> W. K. Hirlinger, W. Dick, H.-H. Mehrkens, M. Lehmann: Vergleichende klinische Untersuchungen zur parenteralen und oralen Prämedikation im Kindesalter unter besonderer Berücksichtigung der Magensaftmenge und Azidität. In: Der Anaesthesist. Band 33, Heft 1, Januar 1984, S. 39–46, hier: S. 45–46.

</li>

<li id="cite_note-Wolfram_Braune,_Alfred_Leman,_Hans_Taubert-18"><a href="#cite_ref-Wolfram_Braune,_Alfred_Leman,_Hans_Taubert_18-0">↑</a> Wolfram Braune, Alfred Leman, Hans Taubert: <cite style="font-style:italic">Pflanzenanatomisches Praktikum I: Zur Einführung in die Anatomie der …</cite> Springer DE, 2009, ISBN 3-8274-2289-2, S. 317 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=GIN3ZXCUVrEC&pg=PA317#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chloralhydrat&rft.au=Wolfram+Braune%2C+Alfred+Leman%2C+Hans+Taubert&rft.btitle=Pflanzenanatomisches+Praktikum+I%3A+Zur+Einf%C3%BChrung+in+die+Anatomie+der+%E2%80%A6&rft.date=2009&rft.genre=book&rft.isbn=3827422892&rft.pages=317&rft.pub=Springer+DE" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Murray S. Upton: Aqueous gum-chloral slide mounting media: an historical review. Bulletin of Entomological Research 83, 267–274.

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20201205110851/https://www.aktiontier.org/themen/natur-und-artenschutz/leben-in-haus-und-garten//vorsicht-rattengift/">Rodentizide – unkontrollierbar und lebensgefährlich</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 5. Dezember 2020 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>)

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Rote Liste 2009.

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://compendium.ch/search?q=chloralhydrat">compendium.ch.</a> Abgerufen am 29. April 2022.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AChloralhydrat&rft.title=compendium.ch&rft.description=compendium.ch&rft.identifier=https%3A%2F%2Fcompendium.ch%2Fsearch%3Fq%3Dchloralhydrat">

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents</cite> (= <cite style="font-style:italic">IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans</cite>. Band 106). International Agency for Research on Cancer, Lyon 2014, ISBN 978-92-832-0144-1 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://publications.iarc.fr/130">iarc.fr</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chloralhydrat&rft.btitle=Trichloroethylene%2C+tetrachloroethylene%2C+and+some+other+chlorinated+agents&rft.date=2014&rft.genre=book&rft.isbn=9789283201441&rft.place=Lyon&rft.pub=International+Agency+for+Research+on+Cancer&rft.series=IARC+monographs+on+the+evaluation+of+carcinogenic+risks+to+humans" style="display:none">

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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